LA QUÍMICA DEL CARBONO

EL ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.

En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de Berzelius.

En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.

El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.

Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.

Química Orgánica

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

Tomado de: El origen de la química orgánica. http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/57-el-origen-de-la-quimica-organica.html

El Átomo de Carbono

La vida en nuestro planeta es posible gracias a dos fenómenos que constituyen una rareza en el mundo de la química: el puente de hidrógeno y la catenación del carbono.

En el caso de la molécula de agua, H2O, el puente de hidrógeno es una fuerza de atracción que ocurre entre el hidrógeno de una molécula, y el oxígeno de otra molécula. Esta atracción se debe a que el hidrógeno es electropositivo, y el oxígeno es electronegativo. Sin el puente de hidrógeno, el agua no podría existir en estado líquido o sólido a la temperatura ambiental de la Tierra. Sería un gas, al igual que todos los compuestos cuyas moléculas tienen un peso molecular tan bajo como el del agua.

Por otro lado, la catenación es la capacidad de un elemento para formar cadenas; es decir, para unirse químicamente consigo mismo. El carbono no es el único elemento que tiene esta capacidad, pero es el que más tiende a hacerlo, y en las formas más variadas.

 El símbolo del átomo de carbono es “C”. En el idioma español, no es lo mismo “carbono” que “carbón”. “Carbono” es el nombre del elemento, y “carbón” es un sólido formado principalmente por cadenas de átomos de carbono. El carbono que se encuentra en la Tierra, se creó hace unos 5000 millones de años, durante el periodo de formación del sistema solar, en el que prevaleció la química de fusión nuclear, y mostró ser relativamente estable. Esto le permitió aportar una cantidad que representa el 0.02% en peso de todos los elementos. Aunque este porcentaje parece bajo, el carbono es el décimo segundo elemento más abundante en nuestro planeta.

El carbono pertenece al grupo 14 de la tabla periódica, cuyos elementos son: carbono (C), silicio (Si), germanio (Ge), estaño (Sb) y plomo (Pb). Los primeros tres son no metales, y los últimos dos son metales. Todos estos elementos comparten la capacidad de catenación, pero ninguno de ellos lo hace con tanta facilidad como el carbono.

Además de concatenarse, el carbono puede hacerlo mediante enlazamiento múltiple, lo que significa enlazarse entre sí mediante enlaces dobles y triples. Esta última propiedad es común al nitrógeno y al oxígeno, pero en dichos casos, la catenación es relativamente poco frecuente.

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí en una variedad de formas y en una cantidad de átomos, imposible para cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones. A los carbonos de estas cadenas y anillos se unen otros átomos; principalmente hidrógeno, oxígeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitrógeno, azufre, fósforo.

Esta particular característica es la que permite que existan tantos compuestos de carbono. El número de compuestos que contienen carbono es varias veces mayor que el número de sustancias que no lo contienen.

Durante la formación de la Tierra, su atmósfera se componía principalmente de vapor de agua, dióxido de carbono y nitrógeno, junto con otros gases emitidos por la acción volcánica. La vida inició con los vegetales hace unos 3000 millones de años, en las aguas tibias de los océanos y los mares, y originalmente en formas de plantas primitivas. Esta forma de vida evolucionó debido a su habilidad para fotosintetizar, tomando como materia prima el dióxido de carbono de la atmósfera, y reemplazándolo por oxígeno. En el proceso de fotosíntesis, la planta convierte el CO2 en las cadenas de celulosa y demás moléculas que la conforman, y que, como veremos adelante, los químicos han denominado moléculas orgánicas.

Las primeras formas de plantas y algas crecieron en una abundancia masiva a lo largo de millones de años. Las formas de vida animal evolucionaron mucho después, probablemente hace alrededor de 2000 millones de años, y fueron totalmente dependientes del oxígeno generado por la flora de ese tiempo.

Los animales herbívoros se alimentan de plantas, y los animales carnívoros se alimentan de otros animales. Por lo tanto, todos los seres vivos, plantas y animales, partimos del CO2 como materia prima para formar nuestros tejidos. Podemos estar conscientes, entonces, de que todos nuestros tejidos fueron CO2.

El principal compuesto presente en el cuerpo humano es el agua, pero en segundo lugar están las moléculas orgánicas a base de cadenas de carbono. Por lo tanto, el oxígeno representa la mayor parte de la masa del cuerpo humano (65%), pero en segundo lugar está el carbono (18%). El 99 % de la masa del cuerpo humano está formada por seis elementos: oxígeno, carbono, hidrógeno, nitrógeno, calcio, y fósforo. El contenido de los elementos aluminio y silicio, aunque son muy abundantes en la Tierra, es muy bajo en el cuerpo humano.

La formación de los yacimientos de petróleo, y de las minas de carbón

El petróleo y el gas natural son compuestos orgánicos que se formaron a partir de la materia orgánica acumulada en sedimentos del pasado geológico, y en asociación con materia inorgánica de los mares a lo largo de millones de años.

Por otro lado, hace alrededor de 500 millones de años, la flora había evolucionado considerablemente, y pasó de las aguas tibias de los mares, a la tierra. Al entrar en la era carbonífera, ocurrió un crecimiento masivo en la forma de selvas tropicales. En este tiempo, también los continentes se dirigían lentamente hacia el norte, a través de los climas más cálidos de las regiones ecuatoriales, con sus tormentas torrenciales. El desplazamiento continental con las depresiones y levantamientos correspondientes de la corteza terrestre, provocaron que áreas crecientes de estas selvas tropicales, lentamente y a través de millones de años, quedaran sumergidas en estuarios de ríos y en el mar. No todos los árboles de las selvas que crecieron a lo largo de un periodo de alrededor de 300 millones de años formaron minas de carbón. Probablemente solo uno de cada mil billones (1 x 1015) de árboles terminó en una mina de carbón. El resto, simplemente se descompuso en compuestos gaseosos y minerales.

Una importante etapa en la formación de carbón, a partir del material de estas selvas tropicales, fue el pantano, con su materia botánica descompuesta por bacterias aeróbicas y anaeróbicas, para crear el material residual que se convirtió en carbones, bajo subsecuentes influencias de tiempo, temperatura y presión, asociadas al entierro de material, normalmente a distancias profundas.

Este proceso de carbonización continuó debajo de la tierra, mientras que los continentes se movían hacia el norte hasta la posición en la que se encuentran actualmente. Las propiedades de los carbones de las distintas zonas carboníferas del mundo no son idénticas, incluyendo los carbones que se encuentran a diferentes niveles dentro de una misma beta. Algunos carbones se formaron mucho tiempo después de que había terminado la era carbonífera; es decir, en el periodo cretáceo, asociado con los dinosaurios.

Los carbones más viejos o más maduros son las antracitas, y que esencialmente no se funden al calentar. Los carbones minerales, es decir, los de edad intermedia, se funden al calentar. Estos carbones son los que se utilizan para fabricar coque metalúrgico para las industrias de producción de fierro y acero.

Los carbones más jóvenes son los lignitos y los carbones marrones, que son relativamente ricos en oxígeno e hidrógeno.

Por lo tanto, las materias primas de la industria del carbón se asocian claramente con los minerales fósiles del mundo. Debido al extenso rango de condiciones geológicas que existieron en la formación, tanto de petróleo como de carbón, se entiende que estos materiales exhiben considerable variación en sus propiedades físicas y químicas. Dichas diferencias llevan a distintos usos de estos materiales, particularmente en las industrias de producción de fierro y aluminio.

Los Alótropos del Carbón

La alotropía es la propiedad de algunas sustancias simples de poseer estructuras moleculares diferentes. Las moléculas formadas por un solo elemento y que poseen distinta estructura molecular se llaman alótropos.

A lo largo de gran parte de la historia se han conocido dos alótropos comunes del carbono: el grafito y el diamante.

Diamánte

Ambos son cristalinos, (es decir, están formados por una estructura molecular ordenada) y los átomos están enlazados con enlaces fuertemente covalentes. Sin embargo, recientemente se ha identificado toda una nueva familia de alótropos, como los fulerenos.

El diamante tiene una estructura tetrahédrica, en la que cada átomo de carbono está unido a otros cuatro mediante enlaces covalentes. Es decir, sus cristales forman un volumen en las tres dimensiones espaciales: largo, ancho y profundo. La estabilidad del enlace entre sus átomos, le da características muy particulares: es el material natural de mayor dureza en la Tierra; su estabilidad impide que los electrones de desplacen a través de él, por lo que es un aislante eléctrico; no obstante, la unión tan rígida entre sus átomos lo hacen un excelente conductor térmico: alrededor de cinco veces mejor que el cobre (y esto es así porque la vibración de un átomo que recibe calor, se transmite a los otros con gran eficiencia, debido a la rigidez de la estructura). Su densidad es de 3.5 g/cm³.

Grafito

La estructura del grafito es muy diferente de la del diamante. El grafito se compone de láminas de átomos de carbono llamadas “grafeno”, paralelas entre sí. La distancia entre las láminas de carbono es relativamente grande, por lo que la atracción entre las capas es muy débil. Esto explica sus propiedades más interesantes: capacidad para conducir la electricidad, debido a que los electrones se desplazan a lo largo de las placas; es un excelente lubricante debido a que las láminas de átomos de carbono pueden deslizarse unas sobre otras; adsorbe (atrapa por atracciones intermoleculares) moléculas de gas entre las capas. Por esta razón, muchos químicos argumentan que en realidad las láminas de grafito se deslizan sobre “rodamientos de bolas”, que son las moléculas de gas.

El grafito se emplea en lubricantes, como electrodo y como mezclas de grafito y arcilla en los lápices de mina. Cuanto mayor es la proporción de arcilla, más “duro” es el lápiz. La mezcla ordinaria se designa como “HB”. Las mezclas con más arcilla (más duras) se designan por medio de diversos números “H”, por ejemplo, “2H”, y a las mezclas con mayor contenido de grafito (más suaves) se les asignan diversos números “B”.

El grafito puede convertirse en diamante a altas presiones (50,000 atmósferas) y temperaturas (1600oC). De hecho, es un proceso que se aplica industrialmente. Los diamantes obtenidos no tienen las características estéticas adecuadas para usarse como gemas, pero se aplican en brocas para barrenar materiales muy duros.

El descubrimiento de una nueva serie de alótropos de carbono debe considerarse como un hallazgo inesperado. Los fulerenos constituyen una familia de estructuras en las que los átomos de carbono están organizados en una estructura esférica o elipsoidal. Para construir este tipo de estructuras, los átomos de carbono forman anillos de cinco y de seis miembros, en un patrón similar a las líneas de un balón de fútbol (el primer nombre que se dio al C60 fue futboleno). La esfera de 60 miembros, C60, el buckminsterfulereno, es el más fácil de preparar y, desde el punto de vista estético, el más bello, pues es una esfera perfecta. La esfera de 70 miembros, C70, es el siguiente fulereno común disponible. La estructura elipsoidal de este alótropo se asemeja a un balón de fútbol americano o de rugby.

Esta familia de alótropos se llama así en honor a R. Buckminster Fuller, un genio del siglo XX. Su nombre se asocia en especial con el domo geodésico, un diseño arquitectónico de enorme resistencia, que tiene el mismo arreglo estructural que la molécula del C60.

Los fulerenos también pueden formar tubos con el mismo tipo de estructura (“buckitubos”). Ahora que sabemos de la existencia de estas moléculas, las mismas surgen por todas partes. El hollín ordinario contiene fulerenos, y se les ha encontrado en depósitos naturales de grafito. Algunos astroquímicos arguyen que estas moléculas existen en gran abundancia en el espacio interestelar.

La química de estas novedosas moléculas es hoy día campo de investigación intensa, y las moléculas ya están disponibles en el comercio.

ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que no existe ningún doble o triple enlace en la cadena de átomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petróleo y de la destilación de la hulla.

Todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp3 y, debido a la disposición tetraédrica alrededor del átomo de carbono que corresponde a esta hibridación, las moléculas de los hidrocarburos presentan un aspecto de cadena en zigzag.

Son poco polares porque la diferencia entre la electronegatividad del carbono y la del hidrógeno es muy pequeña. Como consecuencia de su pequeña polaridad son insolubles en agua, pero son solubles los unos en los otros y también en disolventes orgánicos como éter, tetracloruro de carbono y benceno.

Su reacción más característica es la combustión en presencia de oxígeno que es fuertemente exotérmica por lo que se utilizan como combustibles.

Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como fórmula general CnH2n+2 y para nombrarlos de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante una raíz el número de átomos de carbono seguida de la terminación ano característica de los hidrocarburos saturados.

El número de átomos de carbono, la raíz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en la tabla siguiente.

Uso de los alcanos

La principal fuente de hidrocarburos, entre estos alcanos, es el petróleo, del que constituyen aproximadamente el 90%. Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo crudo. El petróleo brota en forma espontánea, pero de no ser así, es necesario extraerlo con bombas. Los métodos de perforación pueden ser de rotación o percusión.

1     1) El metano, etano, propano y le butano, son gases combustibles que son muy empleados para calentamiento.

2) El propano y el butano forman el combustible doméstico.

3) El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores.

4) El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina.

5) El éter de petróleo o ligroina se emplea como disolvente y para el lavado en seco.

6) El queroseno, que hoy en día se usa como combustible para calentadores

7) El diesel se emplea como combustible en motores.

8) Los aceites lubricantes y la vaselina se usan para lubricantes.

9) Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e impermeabilizantes.

10) El asfalto es utilizado para pavimentación y recubrimientos.

11) El coque de petróleo se usa para elaborar electrodos de carbón.

Los alcanos también se usan como disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de compuestos orgánicos sintéticos.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Usos de los alquenos

1) Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.

2) Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que se hace a partir del propeno.

3) Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética.

LOS ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Uso de los alquinos

1) El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso, el cual se utiliza en soldaduras.

2) En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC, de caucho artificial, etc.

3) El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

4) Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos.

ACTIVIDADES PROGRAMADAS

Nota: Estas actividades deben ser entregadas al maestro en un folder con hoja de presentación. También deben cumplir con el tiempo establecido. No se recibirá esta asignación luego del día programado. Recuerda que el valor de este blog es de 50%.

I) Contesta las Siguiente Preguntas 

1) ¿Qué es la química?

2) ¿Qué es química orgánica?

3) ¿De dónde proviene el término orgánica?

4) ¿Qué es la catenación?

5) ¿Es lo mismo carbono que carbón?

6) ¿De qué forma puede unirse el carbono?

7) ¿Cómo era la atmósfera en la tierra?

8) ¿Cuáles son los elementos que forman el cuerpo humano?

9) Lee el tema sobre “la formación de los yacimientos de petróleo y de las minas de carbón”, y describe la forma en que el petróleo se formó.

10) ¿Qué son los alótropos del carbón?

11) ¿Cómo se forma el diamante?

12) ¿Cuáles son los usos del grafito?

13) ¿Qué son los alcanos?

14) ¿Cuáles son los usos de los alcanos?

15) ¿Qué son los alquenos?

16) ¿Cuáles son los usos de los alquenos?

17) ¿Qué son los alquinos?

18) ¿Cuáles son los usos de los alquinos?

II) Observa los Siguientes Videos y de Cada Uno Escribe un Resumen de Media (1/2) Página

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